Původní název města byl Benešov, až v roce 1926 došlo ke změně na Horní Benešov. Historické záznamy se zmiňují o existenci Benešova již v roce 1226 jako o hornické osadě. Stříbrné doly v Benešově patřily k nejstarším v zemi. Na osídlení kraje mezi Opavou a Krnovem měl zásluhu zeť Přemysla Otakara II. – Vok I., sídlící na hradě Vartnově u Úvalna. Podkomoří českého krále a syn Voka I. Beneš II. z Brantic a Úvalna, pokračoval v osídlování dalších krajů směrem na západ a byl to právě on, kdo pověřil dva lokátory z kmene Holasiců, Erviga a Quidona, založit město na hlubčickém právu. Zakládací listina je datována 11. dubnem 1253. V roce 1271 potvrdil český král Přemysl Otakar II. městu práva a poručil, aby se řídilo právem jihlavským. Kolem roku 1288 k městu náležely okolní vsi Razová, Horní Životice, Jelení, Milotice a zaniklé vsi Schvarzendorf a Rábov.
Během pustošivého tažení uherského krále Matyáše Korvína v roce 1474 bylo město vypáleno a byla zničena zakládací listina, která se dochovala jen v latinském opise v brandenburském urbáři z roku 1535. Městu, které připadalo přímo ke knížectví krnovskému, obnovila práva paní Barbora, vévodkyně v Opavě, Ratiboři a Krnově listinou z 15.9.1506 a podřídila mu vsi Lichnov, Sosnovou, Brumovice, Košetice, Žibřichovice a Jelení. Od 16. století se v doposud horním městě začalo rozvíjet i tkalcovství.
Město bylo postiženo třicetiletou válkou, kdy nová vrchnost zahájila rekatolizaci a procházející vojska město plenila; v roce 1627 vypálila město vojska Albrechta z Valdštějna. po třicetileté válce se město přes neustály úpadek dolování pomalu zotavovalo a v roce 1669 obdrželo od císaře Leopolda I. právo konat 3 jarmarky ročně.
Velkým neštěstím pro obyvatele byly požáry. Město vyhořelo v roce 1717, opět v roce 1767 a téměř zcela do základů v roce 1820.
V 19. století, kdy po zrušení patrimoniální správy připadl Benešov k okresu Bruntál, se město stalo významným centrem textilního průmyslu. Tkalcovny lněné a bavlněné příze vznikaly v roce 1817, v roce 1900 jich ve městě pracovalo více než 14 a vznikaly další. Byly zde rovněž bělidla a barvírny, pletárna, pletly se punčochy, vyráběla se veba, paličkované krajky, nitě, šňůry, provazy.
Ve městě byl také pivovar se sladovnou, lihovar, závod na výrobu likérů a ovocných šťáv, pekl se perník, dále zde byla knihtiskárna, filiálka banky a pojišťovny, městská spořitelna, čtyři hotely, tkalcovská, kupecká, živnostenská a od roku 1928 česká menšinová škola.
Těžba rud byla obnovena v roce 1830, ale byla zastavena již v roce 1887. V letech 1902-1914 se zde těžil baryt. Doly byly opět v provozu v letech 1951 – 1992.
Webová stránka: http://www.hbenesov.cz/
